Στον πρώτο αγώνα βενζινοκίνητων αυτοκινήτων στην Αμερική πήραν μέρος έξι αυτοκίνητα: Δύο ηλεκτρικά, τρία γερμανικά και ένα αμερικανικό, της Duryea.

Οι Charles και Frank Duryea από την Peoria του Illinois ολοκλήρωσαν το πρώτο βενζινοκίνητο όχημά τους το 1893 και στον αγώνα Great Chicago Race, τα δύο αδέλφια έφεραν μια σφόδρα βελτιωμένη δικύλινδρη εκδοχή αυτού του αυτοκινήτου.
 

Ο αγώνας διοργανώθηκε από τον Herman H. Kohlstaat, εκδότη των Chicago Times-Herald, που ανακοίνωσε στις αρχές του 1895 ότι η εφημερίδα του θα χορηγήσει ένα σπουδαίο αγώνα για «άμαξες χωρίς άλογα». Ο Kohlstaat προσέφερε $5.000 σε βραβεία, περιλαμβανομένου αυτού της πρώτης θέσης ύψους $2.000, λαμβάνοντας τηλεγραφήματα ενδιαφέροντος από αυτοκινητόφιλους από Ευρώπη και Αμερική. Κατόπιν πολλών αιτημάτων των ενδιαφερομένων που δεν είχαν ακόμη ολοκληρώσει την κατασκευή των πρωτοτύπων τους, ο Kohlstaat συμφώνησε να καθυστερήσει τον αγώνα που ήταν προγραμματισμένος για το καλοκαίρι μέχρι τις 28 Νοεμβρίου, Ημέρα των Ευχαριστιών.

Όταν τελικά ήρθε εκείνη η μέρα, οι δρόμοι του Chicago ήταν καλυμμένοι με 20 εκατοστά χιόνι, αλλά έξι από τους 89 αρχικούς συμμετέχοντες κατάφεραν να εμφανιστούν: Το Duryea, τρία Benz (το ένα χορηγούμενο από το νεοϋορκέζικο κατάστημα Macy’s) και δύο ηλεκτρικά των οποίων όμως οι μπαταρίες «ψόφησαν» σχεδόν αμέσως ύστερα από την εκκίνηση.



Λόγω των καιρικών συνθηκών, ο αγώνας συντομεύθηκε σε μια κυκλική διαδρομή 52 μιλίων (περίπου 84 km) με εκκίνηση και τερματισμό στο Chicago, περνώντας από το Evanston και όχι από το Waukegan (κύκλος 148 km), όπως είχε αρχικά προγραμματιστεί. «Με οκτώ ίντσες χιόνι», έγραφε ένας δημοσιογράφος αργότερα, «το Waukegan θα μπορούσε να ήταν κάλλιστα το Timbuktu». Οι υπόλοιποι κανονισμοί του αγώνα ήταν τα αυτοκίνητα να έχουν τουλάχιστον τρεις τροχούς, να μπορούν να μεταφέρουν τουλάχιστον δύο επιβάτες, να έχουν τυλιγμένους τους τροχούς με σχοινί για ελκτική πρόσφυση στο χιόνι και να μεταφέρουν εκτός από τον οδηγό και έναν κριτή για να πιστοποιεί ότι δεν θα γίνει κάποια παγαποντιά.

Περίπου επτά ώρες και 53 λεπτά αφότου ξεκίνησε ο αγώνας, με αντίξοες καιρικές συνθήκες και εν μέσω σφοδρής χιονόπτωσης, το Duryea πέρασε τη πρώτο τη γραμμή του τερματισμού. Το μόνο ακόμη αυτοκίνητο που τερμάτισε ήταν ένα από τα Benz -όχι αυτό του Macy’s που συγκρούστηκε με τραμ στο δρόμο προς το Evanston, με ένα έλκηθρο και στη συνέχεια μια άμαξα στη διαδρομή επιστροφής), και το οποίο έφτασε στο τέρμα σχεδόν δύο ώρες αργότερα.

Οι Duryea κέρδισαν τα 2.000 δολάρια και μπόλικη δημοσιότητα για να εδραιωθούν ως αμερικανική κατασκευάστρια εταιρεία αυτοκινήτων. Από τότε, για τους Duryea και όλους όσοι ακολούθησαν, η αυτοκινητοβιομηχανία έγινε επιχείρηση και δεν παρέμεινε μόνο ένα χόμπι.