Ξεκινώντας με λίγη ιστορία, η Bentley ως εταιρία ιδρύθηκε το 1919. Χρειάστηκαν όμως δύο χρόνια ώστε οι άνθρωποί της να αναπτύξουν τον πρώτο κινητήρα και το πρώτο σασί. Και πριν περάσουν στην παραγωγή αυτοκινήτων, ξεκίνησαν με μερικά πειραματικά οχήματα, experimentals, ή αλλιώς EXP. To EXP1 αποτέλεσε το πρώτο μοντέλο που φόρεσε ποτέ το λογότυπο της φίρμας. Η ιστορία του όμως χάνεται, καθώς πιθανά κανιβαλίστηκε για να χρησιμοποιηθούν τα τμήματά του σε άλλα αυτοκίνητα.

Αντιθέτως, το EXP2 διασώθηκε και αποτελεί την παλαιότερη Bentley που υπάρχει. Τη δεύτερη κατά σειρά που κατασκευάστηκε και, πολύ περισσότερο, αυτή που πέρασε πρώτη τη γραμμή του τερματισμού του Brooklands, στις 16/05/1921. Για την ιστορία, ο πρώτος αγώνας που έλαβε μέρος ήταν εννέα ημέρες πριν, στις 07/05/1921, πάλι στην ίδια πίστα. Εκεί όμως δεν κατάφερε να τερματίσει. Όσο για τον οδηγό, ήταν ο εργοστασιακός Frank Clement, ο ίδιος που χάρισε στη Bentley και δύο νίκες στις 24 ώρες του Le Mans. 

Αξίζει να σημειωθεί πως αυτές οι πρώιμες νίκες έδωσαν μεγάλη δημοσιότητα στην εταιρία και, εν πολλοίς, βοήθησαν στην εικόνα που έχτισε, το πρώτο μισό του 20ου αιώνα. Οι πρώτες, τρίλιτρες Bentley αποτέλεσαν αντικείμενο του πόθου για πολλούς οδηγούς και συνολικά κατασκευάστηκαν και διατέθηκαν περισσότερα από 1.600 αντίτυπα. 

Όσο για το event του εορτασμού, ο Richard Parkinson, πρόεδρος του Bentley Drivers’ Club δήλωσε σχετικά: «οι επιτυχίες στο μηχανοκίνητο αθλητισμό αποτελούν τεράστιο μέρος της κληρονομιάς της Bentley, όπως ισχύει και για το Bentley Drivers Club. Ως εκ τούτου, ήμασταν αποφασισμένοι να σηματοδοτήσουμε την εκατονταετία της πρώτης νίκης της Bentley, στις 16 Μαΐου 1921, στο Brooklands, την ίδια ημερομηνία φέτος με το αυθεντικό αυτοκίνητο, το ίδιο το EXP2, το οποίο παρείχε ευγενικά η Bentley Motors. Θα συνεχίσουμε ως Club για να γιορτάσουμε τα 100 χρόνια των αγωνιστικών επιτυχιών της Bentley στην ετήσια συνάντηση του Silverstone, στις 7 Αυγούστου, το οποίο με χαρά λέω ότι η Bentley Motors υποστηρίζει με μια επίδειξη σημαντικών αυτοκινήτων από την Heritage Collection».